1990年，18岁的陈天桥考入上海复旦大学经济系，大学老师说他是学生言论的领袖，学生会的干事还记得他滔滔不绝的口才。性格外向、活泼开朗的陈天桥不仅是学习尖子，也是社会活动的热心分子，他的组织能力、活动能力得到了校内外的公认。是“复旦大学1990届经济系的传奇人物”。
大学一年级时，陈天桥埋头读书，全系成绩排第一名。大二时，陈天桥还被上海市教委和团市委评为“上海市优秀学生干部标兵”。1993年大三时，才21岁的陈天桥便修满学分，以上海市惟一的“优秀学生干部标兵”称号从复旦大学经济系提前一年毕业，这在复旦历史上是罕见的。踏入社会的陈天桥十分幸运地进入上海陆家嘴集团——作为上市公司，当年的陆家嘴是沪市八大龙头股、绩优股。
从子公司的副总经理开始，直到晋升为集团董事长兼总裁王安德的秘书，在四年时间，陈天桥自称学会了三件事：一件是好事，一件是坏事，还有一件“不好也不坏”。
好事是年轻的陈天桥学会传统行业的企业家独立、务实的管理风格。陈天桥没有留洋或者海外求学的经历，曾经有人问他是不是“海归派”，他回答“不是”，又问他是不是“土鳖派”，他回答“也不是”——陈天桥比海归派更熟悉中国国情和地区市场，与本土成长的经理人相比，陈天桥个性更加独立，更加讲求冒险和创新。
不好不坏的事是陈天桥比一般人更早接触到互联网。十年以前，在陆家嘴集团里，在大多数中国人还不知互联网和电子邮件为何物时，总裁办公室里就已能24小时上网。老总不在的时候，陈天桥就喜欢在互联网上“混”。
人在网上飘，学会玩游戏是早晚的事情。“玩网络游戏”一开始是件坏事。陈天桥太喜欢游戏了。仅靠办公室偷玩一下实在不过瘾，他干脆买台电脑回家。每到周末，他必玩得个天昏地暗。
这还不够，每逢节假日，他必定呼朋唤友，来家里一起“操练”，通宵达旦、挑灯夜战是家常便饭。据说他曾一连打了七天七夜的游戏没合眼，精力旺盛的陈天桥沉浸在多彩的游戏乐不思蜀。
1998年，组织上要安排王安德去浦东新区做分管经济的副区长。王安德对陈天桥许诺，如果他选择投身仕途，他有可能成为全上海最年轻有为的区长秘书，前途不可限量。但是陈天桥说：“谢谢您，但那不是我的理想。”很酷地婉言谢绝了。
离开陆家嘴，陈天桥来到一家证券公司。任金信信托投资公司担任总裁办公室主任。呆在证券公司的这一年多的时间，对于陈天桥来讲是相当重要的一年。跳出国营单位的陈天桥明白了自己的事业要靠自己去打拼。仕途既然已经无望，只有从财路上突破了。在证券公司工作，面对滚滚财富，他暗暗下定了自己创业的决心。尽管陈天桥本人并不很看重钱，但当时的情形下，只有你能挣到很多钱，别人才会认为你是一个成功人士。而陈天桥就是想当被大众认可成功人士，当时他还没有结婚。
还是在证券公司期间，陈天桥看上了一位聪明能干的女性，这就是他后来的妻子，现在是盛大公司副总裁-----雒芊芊。认识雒芊芊并暗恋了4个月后，陈天桥开始大胆进攻，“1999年7月跟芊芊开始恋爱的，9月我们就结了婚”，“在证券公司，最大的收益就是“骗”到手一个老婆。”开心的时候，陈天桥会这样说。其实还有其他的收益，就是认识了一些有钱的投资者和企业家，并且陈天桥和雒芊芊俩口也从股市上挣了一些钱。
